李始娟从初一到高二一直在学校乐队部活动,经常收到外部邀请,还在大邱的市庆典上演出过。她原本计划继续进行乐队活动,对从事偶像职业不感兴趣,但是在所属公司接受训练的时候改变了想法。
2014年9月15日,HappyfaceEntertainment公开了新人女子组合MINX,李始娟为组合的五名成员之一；9月18日,随组合MINX正式出道；9月22日,随组合发行出道数字单曲《为什么来我家》；12月1日,李始娟与少年共和国成员赵原晙共同演唱的KBS2TV电视剧《甜蜜的秘密》的OST《우리두사람》发行。2015年7月2日,随组合MINX发行首张迷你专辑《LoveShake》,该专辑共收录主打歌《LoveShake》等5首歌曲。2016年11月29日,HappyfaceEntertainment表示其所属组合MINX将重新整顿,更改组合名为Dreamcatcher并增加成员至七人,将以Dreamcatcher的名义重新出道。李始娟2017年1月12日,随组合Dreamcatcher举行首张单曲专辑《噩梦》发行纪念showcase；1月13日,随组合发行首张单曲专辑《噩梦》,随组合正式出道；4月5日,随组合发行第二张单曲专辑《噩梦·Fallasleepinthemirror》；7月27日,随组合发行首张迷你专辑《Prequel》；10月,参加JTBC选秀节目《MIXNINE》,后于12月退出节目。2018年5月10日,随组合发行第二张迷你专辑《噩梦·EscapetheERA》；9月20日,随组合发行第三张迷你专辑《AloneInTheCity》；11月21日,随组合发行首张日文单曲专辑《What-Japanesever.-》,随组合在日本正式出道。2019年2月13日,经纪公司HappyfaceEntertainment更名为DreamcatcherCompany；2月13日,随组合发行第四张迷你专辑《TheEndofNightmare》；3月13日,随组合发行第二张日文单曲专辑《PIRI～笛を吹け～-Japanesever.-》；9月11日,随组合发行首张日文正规专辑《TheBeginningOfTheEnd》；9月18日,随组合发行特别迷你专辑《RaidofDream》。2020年1月29日,发行首支个人单曲《Paradise》,李始娟参与该曲的作词作曲；2020年2月18日,随组合发行首张正规专辑《Dystopia:TheTreeofLanguage》,李始娟参与了收录曲《BlackOrWhite》《JazzBar》作词；3月11日,随组合发行第三张日文单曲专辑《EndlessNight》；7月8日,为KBS2水木剧《出师表》演唱的OST《GoodSera》发行；8月17日,随组合发行第五张迷你专辑《Dystopia:LoseMyself》；11月21日,为TV朝鲜电视剧《复仇吧》演唱的OST《정신이하나없어》发行。2021年1月26日,随组合发行第六张迷你专辑《Dystopia:RoadtoUtopia》；3月24日,随组合发行第四张日文单曲专辑《Eclipse》；5月14日,与同组合成员李愈彬共同演唱的OCN电视剧《黑洞》的OST《Shadow》发行；7月30日,随组合发行特别迷你专辑《SummerHoliday》。2022年4月12日,随组合发行第二张正规专辑《Apocalypse:Saveus》,其中收录了李始娟个人演唱且参与作词作曲编曲的歌曲《황홀경》；10月11日,随组合发行第七张迷你专辑《Apocalypse:Followus》；11月16日,与经纪公司DreamcatcherCompany签订了续约合同。
李始娟是Dreamcatcher组合的主唱,也是韩国女团的代表性主唱之一,具备很高的歌唱天赋和实力,在舞台上充满气势,她拥有爆发性十足的高音,独特的音色,与年龄不相符的成熟唱功,她特有的感性而又充满力量的声音让听众赞叹不已。伴随着快速的节奏和不间断的舞蹈的同时,她的演唱也还是非常稳定。她的完美主义倾向让她对自己的舞台表现非常严格。她很符合暗黑冷酷的风格,她以深色眼妆散发着强大的气势和魅力。她对粉丝也展现了双向的爱。此外,她为环境保护行动提供过赞助,产生了正面影响。