吴若希2008年,16岁的吴若希与朋友唱卡啦OK时,被其中1位朋友的公司老板看中,发掘入行。在正式出道前,吴若希秘密训练2年,训练包括练习唱歌,学习乐理,学习乐器等。2010年7月2日,签约星焕国际有限公司；11月8日,吴若希推出个人专辑《恋爱日记》,并凭借该专辑获得劲歌王金曲金榜全球华人乐坛总选新晋歌手奖,华语音乐盛典优秀女新人奖等新人奖,TVB8金曲榜最佳新人奖铜奖和IFPI香港唱片销量大奖最畅销销量女新人奖等多个奖项。2011年8月16日,吴若希与同公司的许廷铿合唱《知己》一曲,夺得《2011劲歌金曲优秀选第三回得奖歌曲》,《第八届“劲歌王”金曲年度总选颁奖礼－最佳合唱歌》以及最佳进步奖。2012年5月8日,发行第二张个人粤语专辑《蓝天空》,获得SINAMusic乐坛民意指数跃进歌手奖；同年参演叶念琛导演,张智霖和刘心悠主演的电影《天生爱情狂》,饰演Jin。2013年,出演叶念琛导演的电影《沟女不离三兄弟》；6月26日,推出粤语专辑《我懂了》。2014年3月31日,推出单曲《爱我请留言》；同年,演唱歌曲《越难越爱》,该歌曲在2014年获得超过十个奖项,除了分别获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼最喜爱TVB剧集歌曲奖以及万千星辉颁奖典礼最受欢迎剧集歌曲奖之外,还于各大音乐颁奖典礼获得金曲奖,其中包括劲歌金曲颁奖典礼劲歌金曲奖及金曲金奖,十大中文金曲颁奖音乐会十大中文金曲奖,TVB8金曲榜颁奖典礼金曲奖及金曲金奖,新城劲爆颁奖礼新城劲爆歌曲奖,以及Yahoo人气大奖人气歌曲奖,全球华语歌曲排行榜二十大金曲奖和音乐先锋榜影视歌曲奖。2022年5月31日,参与主首版演出的,庆祝香港回归祖国25周年主题曲《前》在香港庆祝回归25周年的专题网站上线。2023年1月31日,参演的电视剧《香港人在北京》播出；3月25日,参加的《无限超越群星演唱会》在中国澳门举办；9月6日,主演的电视剧《旁观者》播出；10月9日,参演的爱情剧《香港人在北京》在香港翡翠台首播。
音乐类获奖时间奖项名称获奖作品获奖结果2015劲歌金曲金奖眼泪的秘密获奖2015最受欢迎剧集歌曲眼泪的秘密获奖2014劲歌金曲金奖越难越爱获奖2014最受欢迎剧集歌曲《越难越爱》《使徒行者》片尾曲获奖2013SINAMusic乐坛民意指数颁奖礼-SINAMusic跃进歌手Can'tletyougo获奖2012劲歌金曲优秀歌曲第一天失恋获奖2012YoungD热点歌曲排行榜年度合唱歌铜奖知己获奖2012新城劲爆颁奖礼2012-新媒体歌曲我没有伤心获奖2012TVB8金曲榜颁奖典礼最佳合唱歌曲知己获奖2012新城国语力颁奖礼2012-新城国语力合唱歌曲知己获奖2012新城劲爆儿歌颁奖礼-新城劲爆儿歌神奇大地获奖2011“劲歌王”金曲年度总选颁奖礼最佳合唱歌知己获奖2011新城劲爆颁奖礼跃进歌手获奖2011我撑起乐坛颁奖礼最喜爱合唱歌曲知己获奖2010IFPI香港唱片销量大奖-最畅销销量女新人奖获奖2010新城国语力颁奖典礼-新城国语力合唱歌曲奖获奖2010TVB8金曲榜颁奖典礼-最佳新人奖铜奖获奖2010新城劲爆新登场女歌手获奖2010十大劲歌金曲颁奖典礼-最受欢迎新人奖铜奖获奖2010华语音乐盛典优秀女新人奖获奖2010劲歌王金曲金榜全球华人乐坛总选-新晋歌手奖获奖201033十大中文金曲颁奖音乐会-最有前途新人奖优异奖获奖